Bashkëshorti i saj është një nga Presidentët më të famshëm amerikanë dhe ajo një nga Zonjat e Para më të njohura, por pak e dinë që Eleanor Roosevelt ka dashur edhe femra në jetën e saj, edhe pse kjo nuk është një e fshehtë tani.

Eleanor-it nuk i pëlqente seksi me bashkëshortin. Ajo i ka thënë një herë së bijës, Anna-s, që kjo ishte "një detyrë për t'u kryer". Megjithatë, nuk duhet menduar që kjo vinte për shkak të prirjeve homoseksuale sepse ajo pati edhe histori dashurie me burra të tjerë gjatë jetës.

Në vitet 30, Eleanor pati një marrëdhënie të ngushtë me aviatoren legjendare, Amelia Earhart. Ajo madje nxori dhe një leje studenteje për të fluturuar, por bashkëshorti, Franklin, nuk dëshironte që bashkëshortja e tij të bëhej pilote. Megjithatë, ato të dyja komunikonin shpesh.

Marrëdhënia më e rëndësishme e Roosevelt me një femër duket se ka qenë marrëdhënia me reporteren e Associated Press, Lorena Hickok, që mbuloi figurën e saj gjatë fushatës presidenciale dhe thuhet që ra në dashuri çmendurisht.

Eleanor Roosevelt dhe Lorena Hickok mendohet që e kanë nisur marrëdhënien e tyre të gjatë në vitin 1933, para përurimit të presidentit Franklin Roosevelt. Lorena, ose Hick siç e thërriste Eleanor, ishte një reportere shumë e suksesshme në atë kohë dhe Roosevelt po bëhej Zonjë e Parë. Ato ndanë një marrëdhënie e emocionale dhe romantike që kulmoi në pasion dhe më vonë u zhvillua në një miqësi që zgjati gjithë jetën.

Kur historia e tyre nisi, ER nuk ishte një grua naive, pa përvojë. Biografja Blanche Wiesen Cook pohon që pas 1920-ës, shumica e mikeshave të saj ishin lesbike dhe ajo kishte respekt për marrëdhënien e tyre dhe njëkohësisht ua ruante privatësinë. Letrat e ER, dhe ajo i shkruante letra me nga 10 deri 15 faqe në ditë Hick në atë kohë, flasin për një marrëdhënie romantike që ishte dhe fizike. Ajo e dinte çfarë lloj marrëdhënieje ishte kjo dhe fshehtësinë që kërkonte. Si rezultat, të gjenden prova ka qenë e vështirë, por nuk ishte e pamundur.  

Megjithatë Doris Faber, autorja e librit "The Life of Lorena Hickok: ER's Friend was horrified by the correspondence", "Jeta e Lorena Hickok: Mikja e ER ishte e terrorizuar nga korrespondenca", që ka lexuar një pjesë të korrespondencës mes grave, ka thënë që ekziston dyshimi që "ato mund të mos kenë kuptimin që duket se kanë". Ka pasur edhe nga ata që janë treguar më pak të kujdesshëm për privatësinë e zonjave dhe i kanë publikuar letrat e tyre me bindjen që ato përmbanin ndjenjat e tyre romantike.

Koleksioni "Empty Without You: The Intimate Letters of Eleanor Roosevelt and Lorena Hickok", "Bosh pa ty: Letrat intime të Eleanor Roosevelt dhe Lorena Hickok", i publikuar në vitin 1998, i dha publikut mundësinë për të njohur më plotësisht një prej Zonjave të Para më të dashura amerikane.

"5 mars, 1933

ER për Hick, shkruar në mbrëmjen e parë pas inaugurimit të Franklin D. Roosevelt.  

Hick më e shtrenjta ime

Nuk mund të shkoj në shtrat pa një fjalë për ty. M'u duk sikur një pjesë imja iku sonte. Ti je rritur duke u bërë pjesë e jetës sime që është bosh tani pa ty, edhe pse jam e zënë çdo minutë.

Oh e dashur. Shpresoj në tërësi do jesh e lumtur për miqësinë time. E ndiej që të kam shkaktuar kaq bezdisje dhe vështirësi sonte dhe më shumë dhimbje zemre sesa mund të përballosh dhe nuk dua të të bëj të palumtur."

"Data e paqartë

Hick i shkruan ER pas një ndarjeje të gjatë...

Edhe tetë ditë...E pabesueshme sesi edhe fytyra më e dashur zbehet me kohën. Më qartë mbaj mend sytë e tu, me një lloj ironie në to dhe ndjesinë e asaj pjese të butë në juglindje të cepit të gojës tënde pranë buzëve të mia. . . "

Këto letra flasin për një pasion, por asnjëherë nuk ka dalë në dritë një provë që marrëdhënia e tyre u bë ndonjëherë fizike. Ajo që dihet është miqësia e tyre që zgjati.