Ka kaluar më pak se një muaj që kur djali i Angelina Jolie dhe Brad Pitt, Maddox shkoi për të studiuar në Universitetin Yonsei, në Korenë e Jugut. Angelina u nda prej tij e përlotur, ashtu si çdo nënë. Ai ka një lidhje të ngushtë me të ëmën, por nuk mund të themi të njëjtën gjë për të atin. Marrëdhënia e Maddox me Brad është diskutuar gjatë në media, për shkak të një tensioni mes tyre.
Duket se ky tension lindi (ose të paktën u bë publik) gjatë një udhëtimi me avion të familjes Jolie-Pitt, pak para ndarjes së Brad nga Angelina. Aso kohe u tha se Brad ishte paksa i dehur dhe nuk e ka përmbajtur veten dhe është dëgjuar të bërtasë gjatë zënkës me të birin. Madje, kjo ishte edhe arsyeja pse Angelina vendosi të firmosë divorcin.
Së fundmi, Maddox është pyetur nga një gazetar nëse Pitt do ta vizitonte në kolegj. Siç duket në videon e siguruar nga “In Touch”, Maddox përgjigjet: “Nuk e di ç’do të ndodhë”. Ndërsa kur u pyet nëse marrëdhënia me të atin ka marrë fund përgjithmonë, ai u shpreh: “Çfarë ka për të ndodhur, do të ndodhë.”
Burime për Us Weekly-n u shprehën disa kohë më parë se Maddox nuk e sheh veten si djali i Brad. Ndërsa Brad, nga ana tjetër, shpreson që kur i biri të rritet marrëdhënia e tyre të përmirësohet. Maddox është birësuar nga Angelina disa vite para se ajo të lidhej me Pitt, ndërsa në 2006-ën, aktori firmosi dokumetat për të birësuar Maddox-in, aso kohe 5 vjeç.
