Ish-presidenti nuk ka patur kurrë simpati për djalin e dytë të mbretit Charles dhe as për gruan e tij, Meghan Markle. Gjatë fushatës zgjedhore, Trump riktheu sulmet duke kundërshtuar dhënien e vizës për dukën, i cili në librin e tij Spare ka pranuar se ka përdorur drogë në të kaluarën. Në autobiografinë e tij, Harry ka rrëfyer se ka përdorur kokainë, kanabis dhe kërpudha halucinogjene. Për të hyrë në SHBA, ekziston një pyetje kyçe në formular: "A keni shkelur ndonjëherë ndonjë ligj lidhur me posedimin, përdorimin ose shpërndarjen e drogërave të paligjshme?" Një përgjigje e rreme nga princi mund të përbëjë arsye për anulimin e vizës.
Disa muaj më parë, një institut konservator, Heritage Foundation, e çoi në gjyq qeverinë amerikane për të zbuluar nëse Harry kishte gënjyer në dokumentet e tij për të marrë vizën e hyrjes. Fondacioni kërkoi të shihte dokumentet e përgatitura nga princi për këtë qëllim dhe paditi Departamentin e Sigurisë Kombëtare të Biden për refuzimin e tyre për t’i bërë publike. Gjatë fushatës, Trump u shpreh i zemëruar me administratën e Biden, duke thënë se kjo e fundit kishte "mbrojtur Harry-n" duke mbajtur sekret aplikimin e tij për vizë. "Unë nuk do ta mbroja. Ai e ka tradhtuar Mbretëreshën Elizabeth. Është e pafalshme. Po të varej nga unë, ai do të ishte vetëm," tha Trump.
Rikthimi i Trump në Shtëpinë e Bardhë mund t’i kushtojë Harry-t anulimin e vizës dhe ta detyrojë të largohet nga SHBA. Dhe ndoshta për këtë arsye, duket se princi ka blerë kohët e fundit një shtëpi në Evropë, më saktësisht në Portugali, pranë kushërirës së tij Eugenie, me të cilën ruan një marrëdhënie të ngushtë, pavarësisht largimit nga familja mbretërore dhe konfliktet e tij të vazhdueshme me të afërmit, sidomos me vëllain William. Nëse Harry detyrohet të transferohet në Portugali, a do ta ndjekë gruaja e tij, Meghan Markle? Nuk është e sigurt, sidomos duke iu referuar thashethemeve të fundit, të cilat i përshkruajnë Sussexët pranë divorcit.